Olá. Bom dia.
Tenho muito interesse nesse trabalho. Já tenho um player pronto (plugin jQuery) que encapsula a api mais recente do HTML5 para a tag <audio>.
Eu poderia alterá-lo para funcionar da forma que você deseja, atendendo bem as necessidades que você requisitou na descrição, como por exemplo, disparar um evento no intervalo entre as músicas.
Veja meu portfólio, tem uma imagem básica do plugin que lhe falei.
Aguardo contato para confirmação de valor e prazo.