Olá!
Tenho todos os requisitos e sou também programador Python/Django e Webdesigner, eu de fato precisaria me familiarizar com Ruby mas devido a similaridade com o Django acredito que não seria um problema, sem contar o prazer que é trabalhar com tecnologias como Ruby, Django, entre outros.
Atualmente estou trabalhando somente com freelances, o que facilita em questão de tempo disponível.
Forte abraço!
Max